אמר רבן שמעון בן גמליאל לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכיפורים שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין... ובנות ירושלים יוצאות וחולות בכרמים ומה היו אומרות בחור שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך אל תתן עיניך בנוי תן עיניך במשפחה שקר החן והבל היופי אשה יראת ה' היא תתהלל ואומר תנו לה מפרי ידיה ויהללוה בשערים מעשיה וכן הוא אומר צאינה וראינה בנות ציון במלך שלמה בעטרה שעטרה לו אמו ביום חתונתו וביום שמחת לבו ביום חתונתו זה מתן תורה וביום שמחת לבו זה בנין בית המקדש שיבנה במהרה בימינו (תענית כו:).

ושואלת הגמרא (שם ל:-לא.):

בשלמא יום הכפורים משום דאית ביה סליחה ומחילה יום שניתנו בו לוחות האחרונות אלא חמשה עשר באב מאי היא?

ובתשובה על בירור ענינו של ט"ו באב מופיעים הסברים רבים, ו"כל הנך אמוראי לא פליגי אלא מר גמיר האי מרביה ומר גמיר האי מרביה" (רשב"ם ב"ב קכא.);

אמר רב יהודה אמר שמואל - יום שהותרו שבטים לבוא זה בזה...

אמר רב יוסף אמר רב נחמן - יום שהותר שבט בנימין לבוא בקהל...

(אמר) רב דימי בר יוסף א"ר נחמן/ רבה בר בר חנה אמר רבי יוחנן  - יום שכלו בו מתי מדבר (ונתחדש הדיבור אל משה ביחוד וחיבה פה אל פה)...

עולא אמר - יום שביטל הושע בן אלה פרוסדיות שהושיב ירבעם בן נבט על הדרכים שלא יעלו ישראל לרגל ...

רב מתנה אמר - יום שנתנו הרוגי ביתר לקבורה. ואמר רב מתנה אותו יום שנתנו הרוגי ביתר לקבורה תקנו ביבנה הטוב והמטיב הטוב שלא הסריחו והמטיב שנתנו לקבורה

רבה ורב יוסף דאמרי תרוייהו - יום שפסקו מלכרות עצים למערכה

(תניא) [דתניא] רבי אליעזר הגדול אומר מחמשה עשר באב ואילך תשש כחה של חמה ולא היו כורתין עצים למערכה לפי שאינן יבשין

אמר רב מנשיא וקרו ליה יום תבר מגל.

מכאן ואילך דמוסיף – יוסיף, ודלא מוסיף - יאסף. (מחמישה עשר באב ואילך מוסיף לילות על הימים לעסוק בתורה יוסיף חיים על חייו (פי' המיוחס לרש"י תענית לא.), שמתוך שהלילות מאריכין והימים מתקצרים צריך לעסוק בלימודו גם בלילה (רשב"ם ב"ב קכא:), ושאינו מוסיף לעסוק בתורה בלילות – יסיף) מאי יסיף? תני רב יוסף תקבריה אימיה:

ובמסכת ראש השנה (י:) איתא –

אין נוטעין ואין מבריכין ואין מרכיבין ערב שביעית פחות משלשים יום לפני ראש השנה ואם נטע והבריך והרכיב יעקור.

רבי יהודה אומר כל הרכבה שאינה קולטת בשלשה ימים שוב אינה קולטת.

רבי יוסי ורבי שמעון אומרים שתי שבתות.

ואמר רב נחמן אמר רבה בר אבוה לדברי האומר שלשים צריך שלשים ושלשים, לדברי האומר שלשה צריך שלשה ושלשים, לדברי האומר שתי שבתות צריך שתי שבתות ושלשים יום.

וכן נפסק בדיני ערלה, שו"ע יו"ד רצ"ד –

הנוטע עץ מאכל, מונה לו ג' שנים מעת נטיעתו וכל הפירות שיהיו בו בתוך ג' שנים אסורין בהנאה לעולם... ג' שנים הללו אינם נמנים מיום ליום, אלא הולכים בהם אחר שנות העולם... כיצד, נטע מקודם ט"ז באב, שנשאר עדיין מ"ד יום עד ר"ח תשרי, כיון שהגיע ר"ח תשרי עלתה לה שנה ומונה עוד שתי שנים. ואם נטע ביום ט"ז, ומיום ט"ז ואילך, מונה מראש חדש תשרי הבא ג' שנים שלמים. ולאחר ר"ח תשרי של שנה רביעית, כל הפירות שיחנטו בו קודם ט"ו בשבט יש להם גם כן דין ערלה, אע"פ שנגמרים אח"כ. והנחנטים בו מט"ו בשבט של שנה רביעית עד ט"ו בשבט של שנה חמישית, נקראים רבעי. ולאחר ט"ו בשבט של שנה חמישית הם חולין גמורים. עכ"ל

נמצא לפי זה שענינו של ט"ו באב, בדומה לענינו של יום הכיפורים, הוא נורא ונשגב. יום שמחת כלל ישראל, ום טוב לישראל. בקדושה ובטהרה ניתן לחוש ברוממות מעמד בנות ירושלים היוצאות וחולות בכרמים, להקים את בית ישראל. יום אחדות שבטי ישראל ושמירת המשכיותם, יום שהלבנה במילואה ומתחדשת שמחה על סיום תקופת היות ישראל נזופים ומתוך השמחה מופיעה שכינה ומתחדש הדיבור למשה, יום ביטול המחיצות בין ישראל למקדש, יום האמונה והביטחון "כי על ידי נפילת ביתר נגדה קרן ישראל לשעתה, והנה נשמרה צורת ההרוגים, עד שלא די שלא הרקיבו לאבד צורתם, אלא גם לא הסריחו, להיות לאות כי גם אם הננו חשובים כנטולי כח החיים, מחרב האויב שהרע בקודש, שמור בנו כח חיים נפלא לשמור צורתנו העצמית, וממילא אנו בטוחים על התעודה היותר רוממה, שהיא תעודת הכלל, שאם רחוקה היא מאד בא תבוא בזמנה. וזאת היא דוגמת הקבורה, המורה על שמירת ישני עפר עד עת קץ שישובו לתחייה, וכן תשוב כל הגדולה היותר נשגבה אל עמינו באחרית הימים. וזה הטוב לעצמנו שלא הסריחו, כי לא תשיג יד הגלות וההריסה היותר נוראה לבטל צורתנו העצמית, ולא זו בלבד כי גם לא תיגע באושר הכללי, השמור לעולם כולו מידנו, והמטיב שנתנו לקבורה, עד עת קץ, שיעמדו לגורלם לקץ הנשגב" (עולת ראי"ה, חלק א, עמ' שסו-שסז), יום שממנו והלאה הגבירו לימוד תורה ביתר שאת ויתר עז, שעד אותה שעה היו עסוקין בכריתת עצי המערכה ומתבטלין מלימוד תורה.

"וחזינן מזה דבר נפלא, והוא, דבאמת אפילו אם רק קבוצה קטנה בעם ישראל מתחזקת בלימוד תורה הוי שמחה ויום טוב לכל כלל ישראל, והיינו משום דאפילו לימוד של אדם אחד פרטי משפיע טובה רוחנית וגשמית על כל ישראל" (בשבילי המנהג), ושמחים בשמחת סיום מצוות כריתת עצי המערכה. מיום זה קיים חיוב להתחזק ולהופיע אור תורה גם בלילות המתארכים.

ט"ו באב הנו יום של קליטה וקישור לאדמת ארץ ישראל. ט"ו באב וט"ו בשבט, פתיחת וסגירת מעגל.

בקדושת לוי כתב וזה לשונו: "חודש אב, מתחילה עד ט"ו באב ארור, ומיום ט"ו באב הנו ברוך. וזהו א"ב ר"ת א'רור ב'רוך וכו', והנה מיום ט"ו באב עד ראש השנה מ"ה יום, והתוספות במסכת ר"ה דף ח' א' ד"ה ולתקופות  וכו' כתבו שהעולם נברא בכ"ה אלול, נמצא מיום ט"ו באב עד כ"ה באלול מ' יום, וזהו למ"ד דבתשרי נברא העולם, ולמ"ד דבניסן נברא העולם נברא בכ"ה אדר, ונמצא מיום ט"ו בשבט עד כ"ה אדר מ' יום, וזהו בחינת ארבעים יום קודם יצירת הולד". עכ"ל.

ובספר בת עין על התורה פרשת עקב כתב על זה, וזה לשונו: "והיה עקב תשמעון וגו' ושמר ה' לך את הברית וגו', והנה הגה"ק ר' לוי יצחק מברדיטשוב זלה"ה אמר, כי ט"ו באב הוא התחלת השנה הבאה בתשובה, כי מאז עד כ"ה אלול שבו נברא העולם יש ארבעים יום, והוא על דרך שאמרו חז"ל בגמרא סוטה ב. דארבעין יום קודם יצירת הולד מכריזין וכו', עכ"ד. והנה בודאי החכם עיניו בראשו וכל ימיו בתשובה ומעשים טובים וכו', אבל גם מי שרק כשרואה יום הדין ממשמש ובא והנה הגיע ט"ו באב אז תש כחו מאימת הדין ועושה תשובה וכו', אע"פ שהיא תשובה פחותה מכל מקום על זה הבטיחנו הכתוב  והיה עקב [לשון סוף] תשמעון, כלומר אפילו שהתשובה היא רק בסוף השנה מצד אימת יום הדין, אעפ"כ ושמר ה' לך וגו' [ובאמת קורין בכל שנה פרשת עקב אחרי ט"ו באב]. ועוד איתא בספר אור המאיר בשם המגיד הגדול זלה"ה שאמר על הפסוק קהלת י"ב, א', זכור את בוראך בימי בחורותיך וגו' עד שלא תחשך השמש וגו', דהנה תחשך השמש מרמז על מי שמקדים לשוב מט"ו באב, כי ץחש"ך אותיות תש כח, וכדאיתא בגמרא תענית ל"א. דמיום ט"ו באב ואילך תשש כוחה של חמה וכו', ומרומז דבר זה בפסוק שבפרשה הנ"ל ועתה ישראל מה ה' אלקיך שואל מעמך כי אם ליראה ולאהבה וגו'. מ"ה רומז על מ"ה ימים שמט"ו באב עד ראש השנה, שעכ"פ לפחות מעתה יעבוד את ה' ביראה ובאהבה, כדי שיוכל לעורר עלינו בר"ה בחינת חסד ורחמים וזכות אבות". עכ"ל.

סיכום –

מענינו של ט"ו באב: יום טוב מהימים שלא היו כמותם בישראל. שמחה בחיזוק תורה ומצווה, חיזוק הקשר לא"י ולמקדש, לתשובה, יום איחוד עם ישראל והתאחדות הבחור ובת ירושלים המחוללת בכרמים, בבואם לקהל ישראל. יום בירור מעלת אשת החיל הילולה, תפארתה ושיבוחה על פי מעשיה ביראת ה'. "המוכשרות להנהיג את בניהם במוסר טוב לקיום היהדות והתורה" (מטיב שיר, שיר השירים, סוף פרק ג').

חתן וכלה הנישאים בט"ו באב זוכים לכך שיום תשובה שלהם, יום המחילה על כל עוונותיהם, יום יציאת החתן מלהיות "שרוי ללא תורה" (יבמות ס"ב:), יום שבו יזכו בע"ה להופיע שכינה ביניהם ולחזק את הקשר שלהם לעם ולארץ, הוא דווקא יום מיוחד זה. יום צמיחת קרן ישראל, כשהלבנה במילאה ותשש כח החמה, בשבוע שמתחיל בהתאבלות על ירושלים וחותם בזכייה בראיית בניינה ובניין העם.

"כה אמר ה' עוד ישמע במקום-הזה אשר אתם אמרים חרב הוא מאין אדם ומאין בהמה, בערי יהודה ובחֻצות ירושלִם הנשמות מאין אדם ומאין יושב, ומאין בהמה. קול ששון וקול שמחה קול חתן וקול כלה, קול אמרים הודו את   ה' צבאות כי טוב ה' כי לעולם חסדו מבאים תודה בית ה'.  כי אשיב את שבות הארץ כבראשנה אמר ה'... בימים ההם תושע יהודה, וירושלם תשכון לבטח". (ירמיה ל"ג, י-ט"ז).