חז"ל הכירו שבנימין היה ילד טהור ותמים, אולם הם הדגישו שזאת היא נקודה חיובית.

רחל פגשה את יעקב כאשר היא היתה כבת 12-16. אחרי 14 שנים נולד יוסף, שהיה צעיר משמעון בכחמש שנים. שמעון ולוי כבשו את שכם כאשר הם היו כבני 20, יוסף היה כבן 15, ורחל מעל גיל 40. בנימין נולד אחר כך, כלומר בנימין צעיר מיוסף בכ-15 שנים. כאשר בני יעקב ירדו למצרים לשבור בר יוסף היה בן 39 ובנימין כבן 24.

• בנימין נולד בלידה ארוכה מלווה סבל רב וסיבוכים. לאחר הלידה רחל אימו מתה. לא נאמר מה קרה לבנימין ומי גידל אותו.
• רחל קראה לבנה השני – בן-אוני. מכל הבנים, יעקב שינה רק את שמו: לבנימין. כנראה השם המקורי לא התאים לו.
• האחים הלכו והביאו לבנימין אוכל ממצרים. חז"ל הסבירו שכל ראש משפחה היה חייב לבוא לקנות אוכל לבניו, כדי למנוע שוק שחור ושודדי שיירות, בכל זאת בנימין לא יצא עם אחיו, ולכן יוסף האשים את בני יעקב שהם שקרנים.
• כאשר בנימין ירד למצרים היו לו 10 בנים (בראשית מו כא). היו לו הכי הרבה בנים מכל אחיו הבוגרים. הוא כנראה לא דאג להאכיל אותם.
• בכל סיפור בנימין, וברגעים הקשים ביותר, בנימין לא הוציא מילה מהפה.
• בנימין מתואר כ'קטן' , 'נער', 'ילד' למרות שהוא כבר איש בן 24 עם עשרה בנים.
• יעקב לא רצה לשלוח את בנימין 'פן יקראנו אסון' (בראשית מב ד), או 'וקראהו אסון בדרך' (בראשית מב לח), 'וקרהו אסון' (בראשית מד כט). בנימין לא בקש לצאת, ולא שאלו אותו.
• בנימין ירד למצרים עם אחיו לאחר שנה נוספת, כלומר הוא היה איש כבן 25.
• יוסף מיד זיהה את בנימין למרות שהוא נפרד מבנימין כאשר בנימין היה כבן 3. לבנימין היו סימני הכר ברורים. ולכן האחים גם לא העיזו להביא נער אחר שישקר שהוא בנימין.האחים פחדו שהנער ידבר.
• יוסף לא שאל דבר את בנימין בפגישתם, הצהיר לאחים שהוא מכיר באיש כאחיהם הצעיר, ואמר לבנימין, "אֱלֹהִים יָחְנְךָ בְּנִי" (בראשית מג כט), שזה מתאים לילד צעיר שצריך עזרה מאלוהים ולא לאיש בוגר. 
• יהודה אמר ליוסף אודות השיחה עם יעקב, "לֹא יוּכַל הַנַּעַר לַעֲזֹב אֶת אָבִיו: וְעָזַב אֶת אָבִיו, וָמֵת" (בראשית מד כב), כלומר בנימין הוא נער שימות אם הוא לא יהיה ליד אביו ואחיו, לכן יהודה לא היה יכול להשאיר את בנימין עם השליט המצרי.
• כאשר האשימו את בנימין בגנבה ובעונש מוות או עבדות, הוא לא הכחיש, לא התלונן, לא בכה, לא נפל על הרצפה, ולא חיבק את אחיו שישמרו עליו. בנימין התנהג כאילו שהוא לא הבין מה קרה.
• כאשר יהודה הגן עליו לפני יוסף, בנימין לא אמר דבר. לא שאלו אותו ולא ניסו לתרץ מה קרה פה. זה היה אפשרי שבנימין יקח, ויהודה מודה בזה בדבריו: "מַה נְּדַבֵּר, וּמַה נִּצְטַדָּק" (בראשית מד טז).
• כאשר יוסף התגלה לאחיו, נאמר: "וּבִנְיָמִן בָּכָה עַל צַוָּארָיו" (בראשית מה יד). צואריו, כתוב ברבים, כלומר בנימין ראה שכולם בוכים ומתחבקים, אז גם הוא הלך לכולם והתחבק איתם.
• בנימין שמע את דברי יוסף שהסביר איך אחיו מכרו אותו לעבד למצרים, בכל זאת בנימין לא סיפר את זה ליעקב, כפי שרואים שיעקב לא הזכיר את זה בברכתו לבניו.
• יוסף לא סיפר ליעקב איך קרה שהוא הגיע למצרים, וידע שבנימין לא יבין במה מדובר וגם הוא לא יספר ליעקב.
• יעקב לא שאל את בנימין מה קרה במצרים, כי כנראה לא היה טעם בכך.
• למרות שיעקב כל כך שמר על בנימין, ברגע שיוסף חזר למשפחה, יעקב, לפני מותו, דיבר רק עם יוסף ובני יוסף.

השבטים התיחסו לשבט בנימין בצורה משונה ואולי גם העדיפו לא להתחתן עם בני בנימין. השבטים לא עזרו לשבט בנימין לכבוש את נחלתו, ובני בנימין, בגבעה, פגעו בבני ישראל עד כדי כך שבני ישראל התקיפו את שבט בנימין וכמעט השמידו אותו. שבט בנימין הצטרף לשבט יהודה, ושבט יהודה כבש את נחלתו של בנימין לעצמו.