רש״י מפרש: ״אם המצוות הקלות שאדם דש בעקביו תשמעון״. והנה, הכלי יקר מסביר שהמילה ״את״ שבפסוק, משמשת כאן במשמעות ״עם״: יש לשמוע לחוקים, הרמוזים במילה ״עקב״, יחד עם המשפטים ולהיזהר באלו כבאלו. לפי זה, אפשר להסביר שכך כוונת הפסוק: אם תזהרו במצוות הקלות האלה ולא רק במשפטים ובשאר המצוות התורה, אז ה' אלהיך ישמור על הברית והחסד שנשבע לאבות האומה.

במילים האלה, משה מזהיר את עם ישראל על המצוות שהאדם מחשיב לקלות ולכן, פחות מקפיד עליהן. אותו האדם אינו מבקש לעזוב את התורה, אך יש פרטים שנראים בעיניו שוליים, ולכן הוא מרשה לעצמו לדוש אותם בעקביו.

אם הסכנה הזאת קיימת גם במצוות שבין אדם למקום כמו במצוות ברכת המזון, הדבר בולט במיוחד בדינים שבין אדם לחברו ובדיני ממונות. אפילו כשאדם ירא שמים ומקפיד בעבודת ה' ואפילו במסירות נפש, כאשר מדובר בכספו, בזמנו או בנוחותו הוא עלול למצוא לעצמו היתרים ולעתים אף לפלפל כדי להצדיק את עצמו עד שהוא מתבלבל. ולכן הריטב"א מדגיש (בבא מציעה כג:) שנאמנותו המיוחדת של תלמיד חכם בהשבת אבדה אינה הופכת אותו לנאמן יותר מעם הארץ בשאר עדויות ממוניות. גם הרמח"ל בספר המסילת ישרים (מפרטי מידת הנקיות) מדגיש שבענייני גזל, היצר הרע מרבה להציג לאדם היתרים, ולכן נדרשת בהם נקיות מיוחדת. ודווקא במצוות הקלות בעיניו האלה, שהאדם דש בעקיויו, נבחנת נאמנותו האמיתית לרצון ה׳.