בטעם הסיבה של קביעת חג סוכות דווקא בזמן תשרי מובאים כמה הסברים: הטור מסביר: '"בסוכות תשבו שבעת ימים" וגו', "למען ידעו דורותיכם כי בסוכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם" וגו'. תלה הכתוב מצות סוכה ביציאת מצרים, וכן הרבה מצוות, לפי שהוא דבר שראינו בעינינו ובאזנינו שמענו ואין אדם יכול להכחישנו, והיא המורה על אמיתת מציאות הבורא יתעלה שהוא ברא הכל לרצונו והוא אשר לו הכוח והממשלה והיכולת בעליונים ובתחתונים לעשות בהן כרצונו ואין מי שיאמר לו מה תעשה, כאשר עשה עמנו בהוציאו אותנו מארץ מצרים באותות ובמופתים. והסוכות שאומר הכתוב שהושיבנו בהם, הם ענני כבודו שהקיפן בהם לבל יכה בהם שרב ושמש. ודוגמא לזה ציוונו לעשות סוכות, כדי שנזכור נפלאותיו ונוראותיו. ואף על פי שיצאנו ממצרים בחודש ניסן, לא ציוונו לעשות סוכה באותו הזמן, לפי שהוא ימות הקיץ ודרך כל אדם לעשות סוכה לצל, ולא היתה ניכרת עשייתנו בהם שהם במצות הבורא יתברך, ולכן ציווה אותנו שנעשה בחודש השביעי, שהוא זמן הגשמים ודרך כל אדם לצאת מסוכתו ולישב בביתו, ואנחנו יוצאין מן הבית לישב בסוכה, בזה ייראה לכל שמצות המלך היא עלינו לעשותה' (טור; או"ח סימן תרכה). הרמב"ם מסביר: 'אמנם סוכות אשר הכונה בו - הששון והשמחה הוא שבעת ימים כדי שיתפרסם הענין. והיותו בזה הפרק - הנה בארה התורה סיבתו: "באספך את מעשיך מן השדה" - רצוני לומר עת המנוחה והפנאי מן העסקים ההכרחיים. וכבר זכר אריסטו במאמר התשיעי מספר המדות שכן היה הענין המפורסם באומות מקדם - אמר בזה הלשון "הקרבנות הקדומים והקיבוצים היו אחרי אסוף התבואות והפרות כאילו היו קרבנות מפני הרוחה" - זהו לשונו. ועוד שישיבת הסוכה בעת ההיא אפשר לסבלה אין חום גדול ולא מטר מצער' (מורה נבוכים ג,מג). האבן עזרא מסביר: '"כי בסכות”. שהיו עושים אחר שעברו ים סוף סוכות, ואף כי במדבר סיני שעמדו שם קרוב משנה; וכן מנהג כל המחנות. והנה גם זה המועד זכר ליציאת מצרים. ואם ישאל שואל למה בתשרי זאת המצוה? יש להשיב כי ענן ה׳‎ היה על המחנה יומם והשמש לא יכם, ומימות תשרי החלו לעשות סוכות בעבור הקור' (ראב"ע; ויקרא כג,מג). '' … וזה טעמו של דבר: "חג הסוכות תעשה לך באוספך מגרנך ומיקבך", באוספך את תבואת הארץ ובתיכם מלאים כל טוב, דגן ותירוש ויצהר, למען תזכרו כי בסוכות הושבתי את בני ישראל במדבר ארבעים שנה בלא יישוב ובלא נחלה; ומתוך כך תתנו הודאה למי שנתן לכם נחלה ובתיכם מלאים כל טוב. ואל תאמרו בלבבכם כחי ועוצם ידי עשה לי את החיל הזה, וכסדר הזה נמצא בפרשת עקב תשמעון: "וזכרת את כל הדרך אשר הוליכך ה' אלקיך זה ארבעים שנה" וגו', "ויאכילך את המן" וגו'; ולמה אני מצוה לך לעשות זאת? "כי ה' אלקיך מביאך אל ארץ טובה" וגו', "ואכלת ושבעת" וגו', "ורם לבבך ושכחת את ה'” וגו', "ואמרת בלבבך כחי ועצם ידי עשה לי את החיל הזה וזכרת את ה' אלקיך כי הוא הנותן לך לעשות חיל”. ולכך יוצאים מבתים מלאים כל טוב בזמן אסיפה, ויושבין בסוכות, לזכרון שלא היה להם נחלה במדבר ולא בתים לשבת, ומפני הטעם הזה קבע הק' את חג הסוכות בזמן אסיפת גורן ויקב, לבלתי רום לבבם על בתיהם מלאים כל טוב, פן יאמרו ידינו עשו לנו את החיל הזה' (רשב"ם; ויקרא שם). ערוך השולחן מסביר: 'ועוד יש לומר טעם נכון על מה שהמצוה בתשרי ולא בניסן, לפי שרצה הוא יתברך להראות שאף על פי שחוטאים אנחנו – מכל מקום לא סרה השגחתו מעלינו, ובצלו אנחנו יושבים, ובמחסה כנפיו נתלונן. וכמו שאחר מתן תורה עשו את העגל, ועם כל זה נתרצה להם הקדוש ברוך הוא בלוחות אחרונות, והיה זה ביום הכיפורים; ולאחר יום הכיפורים צונו לעשות המשכן, ששכינתו תשכון בינינו, כדכתיב: "ושכנתי בתוך בני ישראל"; ולא הסיר מעליהם ענני הכבוד, כדכתיב בנחמיה שהבאנו בסעיף ב – כמו כן עשה לנו הקדוש ברוך הוא במצוה זו דוגמתה לדורות, שאף על פי שאנו חוטאים כל השנה, מכל מקום ביום הכיפורים מכפר עונותינו, כשאנו שבים בתשובה. וסימן לדבר: שתיכף אחר יום הכיפורים צוה עלינו לעשות סוכה, שנשב בצלו של הקדוש ברוך הוא, כדכתיב: "בצלו חמדתי וישבתי" – זו מצות סוכה, "ופריו מתוק לחכי" – זו מצות אתרוג, כמו שאמרו חכמינו ז"ל במדרש חזית. ולהורות שאחר כל החטאים – הוא יתברך באהבה עמנו, ומשגיח עלינו להצילנו מכל צרה ופגע, והושיב אותנו בצלו הקדוש והטהור, והוא יתברך סוכך עלינו (ולכן "סוכה" בגימטריה = הויה ואדנות)' (ערוך השולחן; סימן תרכה סעיף ה). אולי אפשר ע"פ דעת הפרקי דר"א שברית המילה של אברהם היתה ביוה"כ (פרקי דר"א, כט), ממילא כשבאו אליו המלאכים ביום השלישי למילתו זה היה בתשרי (זה מחלוקת בחז”ל אם המילה והמלאכים שבאו לבקרו היה בתשרי או בניסן). ויוצא שהשורש לענני הכבוד נעשה בתשרי – שהעננים הם בעקבות מעשה אברהם למלאכים: 'דאמר ר' חמא בר' חנינא, וכן תנא דבי רבי ישמעאל: בשכר שלשה זכו לשלשה. בשכר "חמאה וחלב" זכו למן, בשכר "והוא עומד עליהם" זכו לעמוד הענן, בשכר "יוקח נא מעט מים" זכו לבארה של מרים' (ב"מ פו,ב ['זכו לשלש – שלש מתנות שניתנו להם במדבר על ידי משה ואהרן' (רש”י), כך שעמוד הענן הכוונה לכלל ענני הכבוד, שנתנו בזכות אהרן]). או: 'בְּאַבְרָהָם כְּתִיב (בראשית יח, ד): "וְהִשָּׁעֲנוּ תַּחַת הָעֵץ”, שֶׁעָשָׂה לָהֶם סֻכָּה, וְהַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא עָשָׂה סֻכּוֹת לְבָנָיו בִּיצִיאָתָם מִמִּצְרַיִם (ויקרא כג, מג): "כִּי בַסֻּכּוֹת הוֹשַׁבְתִּי אֶת בְּנֵי יִשְׂרָאֵל" וגו'' (במדבר רבה יד,ב). לכן נקבע חג סוכות שהוא לזכר ענני הכבוד דווקא בתשרי בו נמצא השורש שלהם. (ולא עשו בי"ב תשרי שזהו היום השלישי למילתו, בו באו המלאכים, כיון שראוי לקבוע באמצע חודש ולא ביום י"ב שהוא לא תחילה ולא סוף של החודש). אולי גם ענני הכבוד היו בזכות אהרן: 'ר' יוסי בר' יהודה אומר: שלשה פרנסים טובים עמדו לישראל, אלו הן: משה ואהרן ומרים; וג' מתנות טובות ניתנו על ידם, ואלו הן: באר וענן ומן. באר בזכות מרים, עמוד ענן בזכות אהרן, מן בזכות משה' וכו' (תענית ט,א). מהותו של אהרן, שזהו הטעם שהעננים באו בזכותו, זה לימוד תורה לישראל (וחיבורם לתורה): “כי שפתי כהן ישמרו דעת ותורה יבקשו מפיהו כי מלאך ה' צבאו'ת הוא" (מלאכי ב,ז). לכן חג סוכות שהוא כנגד הענני הכבוד חל בתשרי, כיון שבתשרי התורה באה לידנו, שביוה”כ משה הוריד את הלוחות השניים, וזהו שורש ענני הכבוד שדרך אהרן; ובזה גם מבטאים שהשראת השכינה, כמתגלה בסוכה שכנגד ענני הכבוד, יכולה להיות רק ע”י גילוי תורה בעולם, שזה מביא את השראת השכינה. וזה בט”ו תשרי, כיון שיוה”כ הוא יום צום, ולכן מגלים זאת בימים שאחריו (וניתן כמה ימים עד סוכות כדי שיכולו להכין סוכה וכדו'), וזה לאחר חמשה ימים כרמז על התורה שהיא חמשה חומשים, שאז זהו כעין רמז לחיבורנו לכל התורה. עוד נראה שכיון שיש התפרצות של שמחה בעקבות אסיפת תבואת הארץ, כמו שמביאה התורה כזמן חג הסוכות: ”חג הסכת תעשה לך שבעת ימים באספך מגרנך ומיקבך. ושמחת בחגך אתה ובנך ובתך ועבדך ואמתך והלוי והגר והיתום והאלמנה אשר בשעריך. שבעת ימים תחג לה' אלקיך במקום אשר יבחר ה' כי יברכך ה' אלקיך בכל תבואתך ובכל מעשה ידיך והיית אך שמח” (דברים טז,יג-טו), אז ראוי להפנות את השמחה הזו לה'; ובפרט שזהו השמחה האמיתית – החיבור לה'. בנוסף נראה שנאמר לשמוח עם המשפחה ועם הלוים והמסכנים בעם (שם), שזה כבא לזרז להיות קשובים אליהם, להרגיש חיבור אליהם והשתתפות יחד איתם, כיון שעכשיו נכנס החורף ואין יותר אסיפה בשדות, כך שלא יכולים העניים ללכת ללקט את הפאה והלקט וכו', ולכן צריך לדאוג להם במיוחד. לכן קבעה התורה את חג בסוכות בתחילת החורף כדי להתחבר אליהם ובכך להיות קשורים וקשובים לעניים, וכך יבואו לדאוג לצרכיהם במשך החורף. אולי גם בסוכות זה תחילת זמן החורף, ולכן בו נידונים על הגשמים – על המים ('ובחג נידונין על המים' [משנה; ר”ה א,ב]), ואף האדם חרד לקראת החורף מה יהיה, האם ירדו גשמים (שכל מה שהכין לקאת החורף יהרס אם לא ירדו גשמים). לכן אז חוגגים את חג הסוכות כנגד זמן המדבר שה' שמרנו, שכך אנו מתחזקים ומראים את ביטחוננו בה', וידיעתנו שהכל ממנו; ובפרט הגשמים שהם ישר ממנו, שלא נתנו ביד שליח: 'אמר ר' יוחנן: ג' מפתחות בידו של הקב"ה שלא נמסרו ביד שליח. ואלו הן: מפתח של גשמים' וכו' (תענית ב,א). וכן הסכך שהוא כנגד ענני הכבוד שה' נתן (והסכך למעלה), זה כעין מרמז לענני הגשם שבאים ויורדים מיד ה' (מלמעלה, משמים). אולי גם להבדיל מעד עכשיו, שעבדו בשדות וטרחו שם, ואף היו ישנם בשדות לשמור עליהם (כעין בועז [רות ג,ז]), שבכל זה האדם נמצא בסכנה לפציעה (מגזלנים או מהעבודה) וחולי (ממכת שמש או קור בלילה) וכדו', ועכשיו נכנס לביתו למקום מוגן ולכן הוא נרגע ומרגיש מוגן; באה התורה ומדגישה שההגנה זה מהקב"ה, שאפילו הסוכה הארעית היא הגנה בשל שה' שומר, כמו שדאג לישראל ושמרם במדבר. או שכיון שהאדם הכביד על עצמו כ"ך בשביל ממונו, שאף דר מחוץ לביתו בשביל פרנסתו, ראוי שנראה שגם בשביל הקב"ה אנו מוכנים לעשות כן, ולכן יוצאים לדירת ארעי בסוף זמן האסיף. אולי אפשר גם שבניסן מודגשת יציאת מצרים, שזהו החלק הראשון, ולכן חצי שנה אח"כ מדגישים את החלק השני שבא אח"כ – של השמירה במדבר (שכעין מחולקת השנה לחצי). או כעין ההיפך מפסח שהיה בדגש על היציאה ממצרים, בסוכות מדגישים את הכניסה לארץ (ראה 'לזמן הזה', תשרי, 'סוכות וא"י', למרן גדול הדור הרה"ג חיים דרוקמן זצוק"ל זיע"א), שזהו כעין ההיפך, דגש על כניסה לארץ ולא על היציאה ממצרים (שהם שני חלקים ביציאה ממצרים לארץ), ולכן זה חצי שנה אחרי פסח, כעין הצד השני של השנה. אולי גם אפשר שבתשרי העולמות העליונים מתחדשים (ראה 'מועדי ישראל', 'שמחת תורה בא"י ובבבל בתקופת הגאונים', למרן פאר הדור הרה"ג שלמה גורן זצוק"ל זיע"א), ולכן אנחנו מראים בעולם כנגדם גם כעין גילוי התחדשות, של עולם בו השכינה שורה, שזהו בסוכה שכנגד ענני הכבוד של השכינה; וכן בסוכות אנו מקריבים שבעים פרים כנגד שבעים אומות (סוכה נה,ב) בשל שאז זהו הדין על המים, כיון שאז זהו תחילת החורף, ולכן מקריבים כדי שירדו להם גשמים ויהיה להם מים. לכן אז מדגישים שמטרתנו בזה היא להביא לשכינת ה' בעולם, ולא ח"ו שישאר העולם בטומאתו בשל הגוים כשיהיה להם טוב; לכן מדגישים בסוכה שמטרתנו בהקרבה בשביל הגוים זה כדי לתקן את העולם ע"י כך שאנו משפיעים עליהם, וכך מחילים עליהם תיקון, ומביאים לתיקון עולם לשכינת ה'.